مطابق با بند ۲ بخشنامه مورخ ۷ بهمن ۱۳۸۳ سازمان امور مالیاتی، «کارفرمایان بیمه‌شدگان سازمان تامین اجتماعی می‌توانند صرفا با کسر دو هفتم از سهم حق بیمه پرداختی حقوق‌بگیران بیمه شده و کارفرمایان بیمه‌شدگان سازمان خدمات درمانی و سایر موسسات بیمه‌گر ایرانی نیز می‌توانند با کسر کل سهم حق بیمه پرداختی حقوق‌بگیران بیمه شده خود، از درآمد حقوق آنان و با قید میزان آن در فهرست‌های حقوق، تسلیمی به اداره امور مالیاتی ذی‌ربط، مالیات متعلق را محاسبه کنند.»
این در حالی است که در متن ماده ۱۳۷ ق.م.م عنوان شده: «همچنین حق بیمه پرداختی هر شخص حقیقی به موسسات بیمه ایرانی بابت انواع بیمه‌های عمر و زندگی و بیمه‌های درمانی از درآمد مشمول مالیات مودی کسر میشود.» همچنین نص صریح ماده فوق‌الذکر اشاره‌ای به سقف یا مبلغ مشخصی از حق بیمه ندارد.
بنابراین در این بین از سال ۱۳۸۳ سازمان امور مالیاتی صرفا مجوز کسر دو هفتم حق بیمه پرداختی سهم حقوق‌بگیران را از درآمد مشمول مالیات، طبق بخشنامه صادره داده و در تایید این موضوع مدیرکل دفتر حقوقی سازمان امور مالیاتی کشور به موجب لایحه مورخ ۱۷مهر ۱۳۹۷ استناد کرده به نامه مورخ سوم اسفندماه ۱۳۸۲ که از سوی اداره کل امور فنی بیمه شدگان سازمان تامین‌اجتماعی صادر شده و مطابق با آن از تاریخ اول فروردین‌ماه ۱۳۵۵ به بعد از ۷۰درصدحق بیمه سهم کارمند ۲ واحد جهت امور درمانی و ۵ واحد به سایر موارد تخصیص می‌یابد.
با لحاظ اینکه در ماده ۱۳۷ قانون مالیات‌های مستقیم، حق بیمه پرداختی هر شخص بابت بیمه‌های درمانی از درآمد مشمول مالیات مؤدی کسر میشود و با توجه به اینکه صرفا ۲ واحد از ۷ واحد حق بیمه پرداختی بیمه شده جهت امور درمانی تخصیص می‌یابد، بنابراین در بخشنامه اشاره شده در بالا همان میزان ۲ واحد قابل کسر از درآمد مشمول مالیات خواهد بود.
حال جای سوال است که اگر این منطق صحیح بود چرا برای پذیرش هزینه بیمه سهم کارفرما، این نسبت اعمال نشده و کل حق بیمه سهم کارفرما به‌عنوان هزینه قابل قبول بوده است!؟ با عنایت به ادعای سازمان امور مالیاتی و نص صریح ماده ۱۳۷ ق.م.م نهایتا وفق رای هیات عمومی دیوان عدالت اداری موضوع دادنامه ۵۹۱ به تاریخ ۱۱ تیرماه ۱۳۹۸، قسمت «صرفا با کسر دو هفتم از سهم حق بیمه پرداختی حقوق بگیران بیمه شده» از بند ۲ بخشنامه مورخ ۷ بهمن ۱۳۸۳ سازمان امور مالیاتی را مغایر با حکم مقرر در مـاده ۱۳۷ قـانون مالیات‌های مستقیم و ماده ۲۹ قانون تامین اجتماعی دانسته و به استناد بند ۱ ماده ۱۲ و مـاده ۸۸ قانون تشکیلات و آیین دادرسی دیوان عدالت اداری مصوب سال ۱۳۹۲ آن را ابطال کرده است.
بنابراین از تاریخ رای دیوان عدالت اداری در محاسبات مالیات حقوق و دستمزد باید کل حق بیمه پرداختی حقوق‌بگیران از درآمد مشمول مالیات حقوق کسر شود. این مورد در بخشنامه مورخ ۱۴ مرداد ۱۳۹۸ سازمان امور مالیاتی نیز ابلاغ شده است.
